有机反应“五-九法则”在大学有机化学教学中的运用
摘要：将有机反应综合为取代、加成、消去、氧化还原和酸碱反应五个大类””'五反应法则“（简称'五法则“），并在此基础上，结合有机反应中自由基、正离子和负离子三种中间体，将取代和加成各分为为自由基、亲核、亲电三类，扩充'五法则“为'九法则“””自由基取代、亲电取代、亲核取代、自由基加成、亲电加成、亲核加成、消去反应、氧化还原反应、酸碱反应。'五-九法则“是一种有效的教学方法，有助于教学质量的提高，值得交流推广。
关键词：教学质量；高等教育；化学教学
中图分类号：G642.4文献标志码：A文章编号：1674-9324（2012）07-0030-02
有机化学是生物、医学、化学、环境等学科专业大学本科生的一门重要基础课，在学生的知识结构中占有很重要的地位，对后续的生物化学、生物医学、微生物学等生命科学相关课程的学习有重要影响。但有机化学理论性强，有机化合物种类多，反应机理复杂，内容多且时间紧。对这门课的学习，主要难点在于对各类化合物化学性质的记忆，和对有机反应机理的理解与掌握。学生往往会由于这两个难点不能克服，妨碍了对有机化学基本知识的理解和掌握，产生厌学的情绪，致使学习效果不理想[1]。现行教材采用的是罗列式的方式，将每类有机化合物的化学性质逐渐推出，同时对反应机理进行介绍。而每类化合物的化学性质各异，使内容零散，造成记忆和理解的困难。解决这两大难点，对于构筑学生牢固的有机化学基础知识，培养严密系统的科学思维，成为富有科学头脑的科技人才，具有深远的价值和意义。现行有机化学的教学改革，多从革新教学手段，比如说采用多媒体、动画等现代方式来解决，虽然有助于对有机反应机理表面上的理解，但不能建立起深刻的认识乃至记忆和把握[2][3]。为了加深对零散的各类化合物化学性质的记忆，促进对有机反应机理的深刻认识，我们总结出一套纲领性的教学法则””有机反应'五反应法则“（简称'五法则“）和'九反应法则“（简称'九法则“），合称'五-九法则“，有效解决了化学性质记忆和机理理解的两大难点，提高了教学质量。
一、有机'五反应法则“和'九反应法则“
在多年教学实践的基础上，采用综合法，将有机反应归纳为取代、加成、消去、氧化还原和酸碱反应五大类，形成有机反应'五法则“，简化了对化合物性质的记忆。通过对有机反应的自由基、正离子和负离子三种反应中间体的介绍，引入自由基反应、亲电反应、亲核反应的概念，深化对有机反应...
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